＜図１＞

製造方法　及び　特徴
ソルベントブラック３の公知文献による製造方法は、下記図２に示されるように、アニリンをジアゾ成分、ナフチルアミンをカップリング成分とするモノアゾ中間体をジアゾ化し、１，８－ジアミノナフタレンとアセトンを反応して得られる２，２´－ジメチル－２，３－ジヒドロペリミジンにカップリングしてソルベントブラック３は合成される。ソルベントブラック３は、本構造式を含むとされているがこの構造を含む混合物として製造されている。

＜図２＞


ソルベントブラック３は水に不溶性で、中極性溶媒に可溶性の油溶性染料であり、最大吸収波長は５９６ｎｍ～６０５ｎｍで、色相は青味の黒色を示す。
欠点はＡｍｅｓテスト（一般に毒性の目安を得るための試験方法として知られている微生物を用いる復帰突然変異試験）において陽性を示すことが最大の欠点と言われています。

特許文献から見たソルベントブラック３

＜世界最初の特許文献、日本国内最初の特許文献＞
ソルベントブラック３に関する特許文献を調査したところ、世界最初の特許文献は、１９６２年にイギリス特許庁で公開された特許公報にまで遡る。内容は乾式電子写真用トナー材料を調製し得るために、樹脂成分にソルベントブラック３を正帯電荷電制御剤として用いるトナー技術が最初である。
また、日本国内で限定すると、最初に発表された特許文献は、１９６７年（昭和４２年）に富士写真フィルムから出願された、CH２＝C＜基を有するスチレンやメタアクリル酸エステル等の重合可能な組成物を懸濁重合する際にソルベントブラック３を添加することで、粒子径が極めて小さく、粒度分布の狭い、つまりシャープな粒度分布を持ち、均質透明な重合物が容易に得られる懸濁重合法が報告されている。また、本特許の実施例中にはオリヱント化学工業（株）社製「オイルブラックHBB」を使用して懸濁重合法が行われている。

＜皮革用途＞
その後、１９６９年のアメリカ特許公報に皮靴補修用途として、「Ｓｕｄａｎ　Ｄｅｅｐ　Ｂｌａｃｋ　ＢＮ」（ＧＡＦ社）を配合した皮靴補修用インク組成物が発表されている。
１９７０年代に入ってから、ソルベントブラック３は様々な産業分野で活発に使用が開始される。

＜潤滑油着色用途＞
１９７０年（昭和４５年）に旭硝子社から出願されたフッ素油着色法は、フッ素油（絶縁油、グリース、潤滑油として使用。）に容易に溶解し、１％以下のわずかな量で充分発色可能な染料として、ソルベントブラック３が挙げられており、溶解性、耐久性、液面の測定が容易なフッ素油が開示されている。

＜スケーリング防止剤用途＞
１９７５年（昭和５０年）に信越化学工業から塩化ビニルの重合方法が出願された。これは塩化ビニルを主体とする単量体混合物を重合するに際し、重合機器（反応缶）壁や撹拌装置（撹拌羽、撹拌軸）等に付着する重合体スケール付着防止の効果を得るために、ソルベントブラック３とニグロシンを併用した塗布剤（マーキングペン等）の出願が成されている。

＜繊維着色用途＞
１９７７年（昭和５２年）にユニリーバー社から織物処理用液状調合物（繊維着色用途）が出願された。これは後染め技術としてポリアクリル、ポリアミド及びポリエステル繊維などの着色剤としてソルベントブラック３を用いる実施例が開示されている。

＜インクジェット用途＞
１９７８年（昭和５３年）にキヤノンから出願された（インクジェット）記録媒体液は、ソルベントブラック３の黒色染料に、インク成分の変質が起こりにくく、連続吐出性、安定性を良好にするために安息香酸エステルを配合したインクが開示されている。また、実施例中にはオリヱント化学工業（株）社製「オイルブラックHBB」を使用してインク組成物が調製されている。

＜疾病検出用途＞
その他用途で疾病検出の血清試験を行うのにソルベントブラック３を用いている例もある。これは、１９７４年（昭和４９年）にアメリカンサイアナミッド社から出願された、梅毒やトレポネーマ疾病検出のために血清試験の凝集反応を確認するために、ソルベントブラック３を含有する抗原調製物が開示されている。

当社　オリヱント化学工業（株）特許出願と歴史
当社、オリヱント化学工業株式会社とソルベントブラック３の歴史は、１９５０年（昭和２５年）に「商品名：ＯＩＬ　ＢＬＡCK　ＨＢＢ」として製造開始したのが始まりである。その後、自社内で鋭意研究を重ねた結果、１９８０年代後半には、ソルベントブラック３の特異な精製技術を自社で構築し、Ａｍｅｓテスト陰性で安全性に優れ、かつ様々な有機溶媒に対して良好な溶解性データを示す

「商品名：ＯＩＬ　ＢＬＡCK　８６０」の製造を開始している。下記図３にOIL　BLACK　８６０の色相データや溶解性データを示す。

商品名	ＯＩＬ　ＢＬＡCK　８６０
色相	青みの黒
色相データ 展色濃度 （0.5%､1%､3%） での色の違い (a*､b*ﾌﾟﾛｯﾄ図)）
溶解性データ	エタノール	メチルエチルケトン	ＰＧＭＥ＊	ジアセトン アルコール	シクロヘキサノン
	Trace	>30%	>30%	>30%	>30%
Amesテスト	陰性

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　図３　OIL BLACK 860データ表
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　＊1-Methoxy-2-propanol

また、当社は知的財産権活動も積極的になされ、ソルベントブラック３と類似構造を有する特許出願が数件なされている。１９８３年に特定構造の黒色ジスアゾ染料を石油系溶剤および／またはハロゲン化炭化水素に溶解し、用途として石油着色や筆記具用インキに用いられる着色オイル組成物の出願。１９８８年には、ソルベントブラック３を特定の芳香族炭化水素や石油系炭化水素を使用し精製することで、溶解性向上かつ毒性低下が成された出願を行っている。

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【引用文献】

特公平1-44218　着色オイル組成物

USP3679454　EDGE-INKING OF SHOE  SOLES AND COLORING OF UPPERS

特開昭50-139745　加圧定着トナー

特公昭49-20054　フッ素油の着色法

特公昭47-32419　光学硝子等の内面反射光吸収塗料

GB1029182　TONER FOR ELECTROPHOTOGRAPHIC　PURPOSES

特公昭55-25463　記録媒体液

特開昭52-13592　塩化ビニルの重合方法

USP4005022　ELECTROSTATIC　LIQUID TONERS

特開昭50－53523　抗原調製物

特公昭45-40052　懸濁重合物

特公昭53-14896　織物処理用液状調合物及びその製法

Histchemistry　54,27-37　SOME ASPECTS OF VALUE OF SUDAN BLACK B IN LIPID HISTOCHEMISTRY

Histchemistry　54,237-250　SUDAN BLACK B : CHEMICAL STRUCTURE AND HISTOCHEMISTRY OF THE BLUE MAIN COMPONENTS